1277
Nach dem Tod seines Vaters Walram II. wurde Adolf Graf von Nassau und erhielt im Auftrag des Bistums Worms die Vogtei über Weilburg. Adolf von Nassau wird unmittelbarer Nachbar der Grafen von Diez-Weilnau, die umfangreiche, aber weit verteilte Lehen im Bereich der Lahn und im Taunus besitzen.

1292
Adolf von Nassau wird zum römisch-deutschen König gewählt.

1294
König Adolf von Nassau kauft zur Sicherung seiner Hausmacht alle zu Weilburg gehörenden Ländereien vom Bistum Worms und verleiht der Stadt Weilburg ein Jahr später die Stadtrechte.

Vermutliche zwischen 1290 und 1296
Bau der Burg Freienfels durch die Brüder Heinrich und Reinhard von Diez-Weilnau am Nordrand ihres Besitzes. Die Burg diente zur Absicherung gegen die Expansionsbemühungen Graf Adolfs von Nassau. Genaue Angaben über den Baubeginn und die Dauer des Baus liegen leider nicht vor.

1327
Urkundliche Ersterwähnung der Burg Freienfels im Testament des Siegfried von Runkel, Propst des Klosters zu Gemünden. Dieser vermachte seinem Neffen Siegfried und den übrigen Kindern seines Bruders Dietrich Anteile an der Burg Freienfels mit allen Gerichtsrechten in Mainlinten und den übrigen zugehörigen Einkünften. (Quellen: Zur Geschichte der Klöster und Stifte im Gebiet der mittleren Lahn bis zum Ausgang des Mittelalters / Band 2).
Die Grafen von Diez-Weilnau sind im 14. Jahrhundert ständig in finanziellen Schwierigkeiten. Es ist davon auszugehen, das sie die Burg Freienfels zuvor an Siegfried von Runkel verpfändet haben.

1331
Die Erben Siegfrieds von Runkel veräußern Burg Freienfels an Gerlach von Nassau, den Sohn Adolf von Nassaus, der im Jahr 1298 verstarb.

1335
Das Haus Nassau teilt sich in eine Weilburger und eine Idsteiner Linie. Burg Freienfels bleibt im Besitz von Johann I. von Nassau-Weilburg. Im weiteren Verlauf des 14. Jahrhunderts verliert Burg Freienfels endgültig seine militärische Bedeutung.

1450
Die Burg ist an Hermann Sprikast von Waldmannshausen, Burgmann in nassauischen Diensten, verpfändet.

1466
Burg und Dorf Freienfels gehen als nassauisches Lehen an Ritter Johann (IV.) von Schönborn (1439 – 1486) und dessen Sohn. Beide sind Burg- und Amtmänner in nassauischen Diensten. Die Ritter von Schönborn bestätigen in diesem Zusammenhang, dass sie „zu beider lebtage ein lehen geliehen han vnser Sloß Freinfels und den dayl mit syme begriffe und luden die da wohnhafftig sint vnd allem zugehore an wiesen, eckern, garten, wyngarten, welden, wassern vnd weiden…“ (s. Wiedl, a. a. O. S. 22). Die Grafen von Nassau versprechen hingegen, das „recht baufällige Schloß wieder instandzusetzen“ (s. Karl Hermann May, Territorialgeschichte des Oberlahnkreises). Bei der Rückforderung des Lehens von den Schönbornschen Erben durch Nassau seien „zweyhundert guder swerer rhynischer gulden frankfurter werunge“ zu zahlen gewesen (s. Wiedl, a. a. O., S. 22).
Das Vertragsverhältnis dauert sieben Generationen: Fast 200 Jahre lang bewohnt die Familie von Schönborn die Burg Freienfels.

1502
Johann (V.) von Schönborn, erhält die Verlehnungsurkunde über Burg Freienfels und das gleichnamige Dorf.

1534
Erneuerung des Lehens für Johann (V.) von Schönborns Söhne Georg und Philipp (beide Amtmänner der Grafen von Nassau) sowie Johann (VI.) von Schönborn.

1563
Das Lehen geht an die beiden verbliebenen Söhne des Georg von Schönborn, Philipp und Valentin von Schönborn. Durch die Erbteilung zwischen Philipp und Valentin von Schönborn teilt sich die Freienfelser Schönborn Linie in eine Freienfelser und eine Eschbacher Linie.

1571
Valentin von Schönborn richtet seinen Wohnsitz auf Burg Freienfels ein. Er versucht, Rechte in Zusammenhang mit dem Freienfelser Lehen auszudehnen, Freienfels der nassauischen Gebietsherrschaft zu entziehen und es in einen eigenständigen Herrschaftsbereich umzuwandeln.

1615
Georg von Schönborn (1610 – 1653) erhält das Freienfelser Lehen. Die Auseinandersetzung mit der Lehnsherrschaft endet, die Remersteger Mühle wird in das Lehen einbezogen, territorialherrschaftliche Ansprüche werden abgewiesen.

1620
Das Freienfelser Lehen geht als Witwengut an Ursula Philippine von der Leyen, Gemahlin des Georg von Schönborn, der ansonsten nicht über Besitz verfügt. Dieses sogenannte „Wittum“ umfaßt „das Haus Freienfels mit Stallung, Scheunen, Wiesen, Gärten, Holzung, Viehzucht, Schäferei, Jagd, Fischfang und Diensten und der Pacht der Hofleute zu Freienfels sowie den zu Freienfels gehörenden Weingarten“ (s. Wiedl, a. a. O., S. 46). Alle Freienfelser Besitzungen sind an Hofleute verpachtet.

1654
Georg von Schönborn stirbt ohne Nachkommen, das Freienfelser Lehen geht an Philipp Erwein von Schönborn, ein Mitglied der Seitenlinie in Eschbach. Sein Bruder Johann Philipp von Schönborn (1605 – 1673) war Reichskanzler des Heiligen Römischen Reiches Deutscher Nation, Kurfürst von Mainz sowie Fürstbischof von Würzburg und Worms. Er gilt als ein bedeutender Staats- und Kirchenmann und war maßgeblich beteiligt am Zustandekommen des Westfälischen Friedens, der das Ende des Dreißigjährigen Krieges brachte. Mit ihm und seinen Nachkommen verschiebt sich der Interessenschwerpunkt der Schönborns in den Raum Mittelfranken. Der Freienfelser Besitz verliert für sie an Bedeutung

1687
Verkauf des Freienfelser Lehens an den dänischen Freiherrn Johann Ernst von Friesensee, kaiserlicher Obrist, Generalwachtmeister, durch Lothar Franz von Schönborn (1655 – 1729) für 20 000 Gulden, unter Einverständnis der nassauischen Lehensherrschaft.

1708
Die beabsichtigte Veräußerung des Freienfelser Lehens durch Sabina Lamberta, die Witwe des dänischen Obristen von Friesensee, an die Grafen von Wied-Runkel kommt – aufgrund von Unstimmigkeiten mit dem Kloster Worms – nicht zustande.

1724
Sabina Lamberta veräußert das Freienfelser Lehen schließlich wieder an die Grafen von Nassau für 18 000 Gulden. Die Burg befindet sich zwar noch in gutem Bauzustand wird aber von den Grafen von Nassau als unbewohnbar eingestuft und dem Verfall preisgegeben. Später dient sie als Steinbruch für die Häuser in Freienfels und den umliegenden Dörfern.

1866
Burg Freienfels befindet sich mit dem Herzogtum Nassau im Besitz Preußens.

1900
Zeichnungen des Malers Otto Ubbelohde (1867 – 1922). Bleistiftzeichnungen als Grundlage für die Radierung von 1902.

1902
Radierung der Nordwestecke des Wohnbaus vom unteren Burghof aus Federzeichnung „Blick von der Ruine Freienfels“.

1907/08
Ausbaupläne für Burg Freienfels seitens des preußischen Stararchitekten Bodo Ebhardt (1865 – 1945). Die Raumaufteilung gemäß der Grundrißpläne entspricht der eines Bürgerhauses der Wilhelminischen Epoche.

1910
Burg Freienfels steht unter der Verwaltung des Kultusministeriums. Es werden weitreichende Erhaltungsmaßnahmen zur Sicherung des Bestands der Ruine durchgeführt. Zudem wird der Einbau von Treppen und Türen und die Öffnung der Burg für Besucher vorangetrieben.

1945
Burg Freienfels ist Eigentum des Landes Hessen

1996
Burg Freienfels geht in den Besitz des Fördervereins zur Erhaltung der Burgruine Freienfels e. V. über.