Über das genaue Erbauungsjahr von Burg Freienfels lassen sich nur Vermutungen anstellen. Man geht heute davon aus, dass sie Ende des 13. Jahrhunderts durch den Grafen Heinrich von Weilnau erbaut wurde. Vermutlich versuchte er damit, dem Expansionsstreben des Grafen Adolf von Nassau entgegenzutreten, der zu dieser Zeit bemüht war, seine Hausmacht als deutscher König (1292 – 1298) auszubauen.
Die urkundliche Ersterwähnung von Burg Freienfels erfolgt allerdings erst im Jahr 1327 im Testament des Siegfried von Runkel, Propst zu Gemünden, der die an ihn verpfändete Burg nebst Mühle und sämtlicher Rechte zu jeweils genau bestimmten Teilen an seine Neffen vermacht. Kurz darauf aber verkaufen Siegfrieds Erben die Burg an Graf Gerlach von Nassau, den Sohn des 1298 verstorbenen Adolf von Nassau.
Nach der Einverleibung in den Besitz des Grafen von Nassau erlangt Burg Freienfels Mitte des 14. Jahrhunderts in der Fehde des Grafen von Nassau mit den Elkerhäuser Raubrittern noch einmal militärische Bedeutung. 1466 gelangt sie dann als nassauisches Lehen in den Besitz des Ritters Johann von Schönborn. Dieser stand im Dienst des Grafen von Nassau und war als Marktvogt in Weilburg tätig. Das Geschlecht der von Schönborn stammte aus dem gleichnamigen Ort in der Grafschaft Katzenellenbogen. Einige seiner Nachkommen sollten später als Bischöfe, Erzbischöfe, Reichsvize- und Reichskanzler einen unglaublichen Aufstieg in der Reichsaristokratie nehmen.
Unter Johann von Schönborn wird Burg Freienfels von einer militärischen Festung zu einer Wohnburg umgebaut. Auf ihn geht der Einbau des Palas an der Nordostseite der Burg zurück.
Die Nachkommen Johann von Schönborns besitzen Burg Freienfels fast 200 Jahre lang. In den Wirren des dreißigjährigen Krieges geben die von Schönborn ihr Lehen auf. Ihnen folgt später der dänische Obrist Johann Ernst Freiherr von Friesensee. Seine Witwe Sabina Lamberta gibt nach ihrem Tod Mitte des 18. Jahrhunderts die Burg an die Grafen von Nassau zurück. In der Folge wird die Burg, die nie durch Krieg oder Fehde zerstört worden war, dem allmählichen Verfall preisgegeben und dient den Dorfbewohnern als Steinbruch für ihren Hausbau.
Im Jahre 1907/1908 erstellte der bekannte Berliner Architekt Prof. Bodo Ebhardt – Gründer der Deutschen Burgenvereinigung – Pläne zum Umbau der Burg in eine großbürgerliche Villa wilhelminischen Stils, der allerdings nie realisiert wurde. Stattdessen wurden zahlreiche Maßnahmen getroffen, die Burg für Besucher zu öffnen. Bemerkenswert sind auch die etwa um die gleiche Zeit entstandenen Bleistiftzeichnungen des Malers Otto Ubbelohde, die die Burg Freienfels aus verschiedenen Perspektiven zeigen.
In der Folge haben sie die Bewohner der Ortes um den Erhalt und die weitere touristische Nutzung der Burg, die nun im Besitz des Landes Hessen war, gesorgt. In den 90er-Jahren wurde Burg Freienfels vom dafür gegründeten Förderverein zur Erhaltung der Burgruine Freienfels e. V. übernommen. Seit dieser Zeit wurde sie liebevoll renoviert und in das kulturelle Leben im Dorf und der Gemeinde integriert.