Über das genaue Erbauungsjahr von Burg Freienfels lassen sich nur Vermutungen anstellen. Man geht heute davon aus, dass sie Ende des 13. Jahrhunderts durch den Grafen Heinrich von Weilnau erbaut wurde. Vermutlich versuchte er damit, dem Expansionsstreben des Grafen Adolf von Nassau entgegenzutreten, der zu dieser Zeit bemüht war, seine Hausmacht als deutscher König (1292 – 1998) auszubauen.
Die urkundliche Ersterwähnung von Burg Freienfels erfolgt allerdings erst im Jahr 1327 im Testament des Siegfried von Runkel, Propst zu Gemünden, der die an ihn verpfändete Burg nebst Mühle und sämtlicher Rechte zu jeweils genau bestimmten Teilen an seine Neffen vermacht. Kurz darauf aber verkaufen Siegfrieds Erben die Burg an Graf Gerlach von Nassau, den Sohn des 1298 verstorbenen Adolf von Nassau.
Nach der Einverleibung in den Besitz des Grafen von Nassau scheint Burg Freienfels Ende des 14. Jahrhunderts seiner militärischen Bedeutung enthoben zu sein. 1466 gelangt sie dann als nassauisches Lehen in den Besitz des Ritters Johann von Schönborn. Er stand im Dienst des Grafen von Nassau und war als Marktvogt in Weilburg tätig. Das Geschlecht der von Schönborn stammte aus dem gleichnamigen Ort in der Grafschaft Katzenellenbogen. Einige seine Nachkommen sollten später als Bischöfe, Erzbischöfe, Reichsvize- und Reichskanzler einen unglaublichen Aufstieg in der Reichsaristokratie nehmen.
Unter Johann von Schönborn wird Burg Freienfels von einer militärischen Festung zu einer Wohnburg umgebaut.
Die Nachkommen Johann von Schönborns besitzen Burg Freienfels fast 200 Jahre lang. In den Wirren des dreißigjährigen Krieges geben die von Schönborn ihr Lehen auf. Ihnen folgt später der dänische Obrist Johann Ernst Freiherr von Friesensee. Seine Witwe Sabina Lamberta gibt nach seinem Tod 1724 die Burg an die Grafen von Nassau zurück. Ende des 18. Jahrhunderts wird die Burg, die nie durch Krieg oder Fehde zerstört worden war, dem allmählichen Verfall preisgegeben und dient den Dorfbewohnern als Steinbruch für ihren Hausbau.
Im Jahre 1907/1908 erstellte der bekannten Berliner Architekten Prof. Bodo Ebhardt – Gründer der Deutschen Burgenvereinigung – Pläne zum Umbau der Burg in eine großbürgerliche Villa wilhelminischen Stils, der allerdings nie realisiert wurde. Stattdessen wurden zahlreiche Maßnahmen getroffen, die Burg für Besucher zu öffnen. Bemerkenswert sind auch die etwa um die gleiche Zeit entstandenen Bleistiftzeichnungen des Malers Otto Ubbelohde, die die Burg Freienfels aus verschiedenen Perspektiven zeigen.