1277
Nach dem Tod Walrams II. wurde sein Sohn Adolf Graf von Nassau. Er erhielt kurze Zeit später vom Bistum Worms die Vogtei über Weilburg. Adolf von Nassau wird damit unmittelbarer Nachbar des Grafen von Weilnau, der umfangreiche, aber weit verteilte Lehen im Bereich der Lahn und im Taunus besitzt.

1286
König Rudolf von Habsburg ernennt Adolf von Nassau zum Burghauptmann der Burg Kalsmunt in Wetzlar.

1292
Nach dem Tode Rudolfs von Habsburg wird Adolf von Nassau zum römisch-deutschen König gewählt. Er setzt sich dabei gegen den Sohn Rudolfs, Albrecht von Habsburg durch. Unterstützt wird er von den Bischöfen von Köln und Mainz. Um alle Kurfürsten für seine Wahl zu gewinnen macht Adolf von Nassau großzügige Versprechen. Unter Anderem die Nichteinhaltung dieser Versprechen führt zu seiner Abwahl im Jahre 1298.

1294
König Adolf von Nassau kauft zur Sicherung seiner Hausmacht alle zu Weilburg gehörenden Ländereien vom Bistum Worms und verleiht der Stadt Weilburg ein Jahr später die Stadtrechte.

Vermutliche zwischen 1290 und 1296
Bau der Burg Freienfels durch Heinrich von Weilnau am Nordrand seines Besitzes. Die Burg wird als rein militärische Anlage errichtet und diente vermutlich zur Absicherung gegen die Expansionsbemühungen Adolfs von Nassau. Genaue Angaben über den Baubeginn und die Dauer des Baus liegen leider nicht vor.

1298
Adolf von Nassau wird als König abgewählt. Er stirbt im selben Jahr bei dem Versuch, militärisch gegen seinen Nachfolger Albrecht von Habsburg vorzugehen, in der Schlacht von Göllheim.

1327
Urkundliche Ersterwähnung der Burg Freienfels im Testament des Siegfried von Runkel, Propst des Klosters zu Gemünden. Dieser vermachte seinem Neffen Siegfried und den übrigen Kindern seines Bruders Dietrich Anteile an der Burg Freienfels mit allen Gerichtsrechten in Mainlinten und den übrigen zugehörigen Einkünften. (Quellen: Zur Geschichte der Klöster und Stifte im Gebiet der mittleren Lahn bis zum Ausgang des Mittelalters / Band 2).
Der Graf von Weilnau ist im 14. Jahrhundert in finanziellen Schwierigkeiten. Es ist davon auszugehen, das er die Burg Freienfels zuvor an seinen Schwager Siegfried von Runkel – er war Heinrichs Schwester Mathilde von Weilnau verheiratet – verpfändet hat.

Zwischen 1327 und 1331
Die Erben Siegfrieds von Runkel veräußern Burg Freienfels an Gerlach von Nassau, den Sohn Adolfs von Nassau.

1335
Das Haus Nassau teilt sich in eine Weilburger und eine Idsteiner Linie. Burg Freienfels bleibt im Besitz von Johann I. von Nassau-Weilburg. Im weiteren Verlauf des 14. Jahrhunderts verliert Burg Freienfels endgültig seine militärische Bedeutung.

1450
Die Burg ist an Hermann Sprikast von Waldmannshausen, Burgmann in nassauischen Diensten, verpfändet.

1466
Burg und Dorf Freienfels gehen als nassauisches Lehen an Ritter Johann (IV.) von Schönborn (1439 – 1486) und dessen Sohn. Beide sind Burg- und Amtmänner in nassauischen Diensten. Die Ritter von Schönborn bestätigen in diesem Zusammenhang, dass sie „zu beider lebtage ein lehen geliehen han vnser Sloß Freinfels und den dayl mit syme begriffe und luden die da wohnhafftig sint vnd allem zugehore an wiesen, eckern, garten, wyngarten, welden, wassern vnd weiden…“ (s. Wiedl, a. a. O. S. 22). Die Grafen von Nassau versprechen hingegen, das „recht baufällige Schloß wieder instandzusetzen“ (s. Karl Hermann May, Territorialgeschichte des Oberlahnkreises). Bei der Rückforderung des Lehens von den Schönbornschen Erben durch Nassau seien „zweyhundert guder swerer rhynischer gulden frankfurter werunge“ zu zahlen gewesen (s. Wiedl, a. a. O., S. 22).
Das Vertragsverhältnis dauert sieben Generationen: Fast 200 Jahre lang bewohnt die Familie von Schönborn die Burg Freienfels.

Ab 1466
Johan von Schönborn lässt Burg Freienfels um den noch heute bestehenden Palas erweitern und wandelt Burg Freienfels von einer militärischen Festung in eine Wohnburg um. Neben dem  Bau des Palastes werden noch weitere strukturelle Veränderungen an der Burg vorgenommen. Vermutlich lässt er auch das heutige Burgtor anlegen.

1502
Johann (V.) von Schönborn, erhält die Verlehnungsurkunde über Burg Freienfels und das gleichnamige Dorf.

1534
Erneuerung des Lehens für Johann (V.) von Schönborns Söhne Georg und Philipp (beide Amtmänner der Grafen von Nassau) sowie Johann (VI.) von Schönborn.

1563
Das Lehen geht an die beiden verbliebenen Söhne des Georg von Schönborn, Philipp und Valentin von Schönborn. Durch die Erbteilung zwischen Philipp und Valentin von Schönborn teilt sich die Freienfelser Schönborn Linie in eine Freienfelser und eine Eschbacher Linie.

1571
Valentin von Schönborn richtet seinen Wohnsitz auf Burg Freienfels ein. Er versucht, Rechte in Zusammenhang mit dem Freienfelser Lehen auszudehnen, Freienfels der nassauischen Gebietsherrschaft zu entziehen und es in einen eigenständigen Herrschaftsbereich umzuwandeln.

1615
Georg von Schönborn (1610 – 1653) erhält das Freienfelser Lehen. Die Auseinandersetzung mit der Lehnsherrschaft endet, die Remersteger Mühle wird in das Lehen einbezogen, territorialherrschaftliche Ansprüche werden abgewiesen.

1620
Das Freienfelser Lehen geht als Witwengut an Ursula Philippine von der Leyen, Gemahlin des Georg von Schönborn, der ansonsten nicht über Besitz verfügt. Dieses sogenannte „Wittum“ umfaßt „das Haus Freienfels mit Stallung, Scheunen, Wiesen, Gärten, Holzung, Viehzucht, Schäferei, Jagd, Fischfang und Diensten und der Pacht der Hofleute zu Freienfels sowie den zu Freienfels gehörenden Weingarten“ (s. Wiedl, a. a. O., S. 46). Alle Freienfelser Besitzungen sind an Hofleute verpachtet.

1654
Georg von Schönborn stirbt ohne Nachkommen, das Freienfelser Lehen geht an Philipp Erwein von Schönborn, ein Mitglied der Seitenlinie in Eschbach. Sein Bruder Johann Philipp von Schönborn (1605 – 1673) war Reichskanzler des Heiligen Römischen Reiches Deutscher Nation, Kurfürst von Mainz sowie Fürstbischof von Würzburg und Worms. Er gilt als ein bedeutender Staats- und Kirchenmann und war maßgeblich beteiligt am Zustandekommen des Westfälischen Friedens, der das Ende des Dreißigjährigen Krieges brachte. Mit ihm und seinen Nachkommen verschiebt sich der Interessenschwerpunkt der Schönborns in den Raum Mittelfranken. Der Freienfelser Besitz verliert für sie an Bedeutung

1687
Verkauf des Freienfelser Lehens an den dänischen Freiherrn Johann Ernst von Friesensee, kaiserlicher Obrist, Generalwachtmeister, durch Lothar Franz von Schönborn (1655 – 1729) für 20 000 Gulden, unter Einverständnis der nassauischen Lehensherrschaft.

1708
Die beabsichtigte Veräußerung des Freienfelser Lehens durch Sabina Lamberta, die Witwe des dänischen Obristen von Friesensee, an die Grafen von Wied-Runkel kommt – aufgrund von Unstimmigkeiten mit dem Kloster Worms – nicht zustande.

1724
Sabina Lamberta veräußert das Freienfelser Lehen schließlich wieder an die Grafen von Nassau für 18 000 Gulden. Die Burg befindet sich zwar noch in gutem Bauzustand wird aber von den Grafen von Nassau als unbewohnbar eingestuft und dem Verfall preisgegeben. Später dient sie als Steinbruch für die Häuser in Freienfels und den umliegenden Dörfern.

1866
Burg Freienfels befindet sich mit dem Herzogtum Nassau im Besitz Preußens.

1900
Zeichnungen des Malers Otto Ubbelohde (1867 – 1922). Bleistiftzeichnungen als Grundlage für die Radierung von 1902.

1902
Radierung der Nordwestecke des Wohnbaus vom unteren Burghof aus Federzeichnung „Blick von der Ruine Freienfels“.

1907/08
Ausbaupläne für Burg Freienfels seitens des preußischen Stararchitekten Bodo Ebhardt (1865 – 1945). Die Raumaufteilung gemäß der Grundrißpläne entspricht der eines Bürgerhauses der Wilhelminischen Epoche.

Zwischen 1907 und 1910
Burg Freienfels steht unter der Verwaltung des Kultusministeriums. Es werden weitreichende Erhaltungsmaßnahmen zur Sicherung des Bestands der Ruine durchgeführt. Der Bergfried erhält seinen ebenerdigen Zugang, der Burgkeller bekommt eine neue Treppe. Zudem werden weitere Um- und Einbauten und die Öffnung der Burg für Besucher vorangetrieben.

1945
Burg Freienfels ist Eigentum des Landes Hessen

1996
Burg Freienfels geht in den Besitz des Fördervereins zur Erhaltung der Burgruine Freienfels e. V. über.